苦杏仁酸

結構式
 　　　　
 
 
 CAS:    90-64-2
 分子式:  C8H8O3
 分子量:  152.15
 
 中文名稱:  苦杏仁酸
                  苯羥乙酸
                  苯乙醇酸
                      dl-苦杏仁酸
                 α-羥基苯乙酸
 
 英文名稱:  Mandelic acid
                  acido mandelico
 
 性質描述:  苦杏仁酸為白色斜方片狀結晶，露置遇光變色分解。熔點119℃。相對密度 1.30。易溶於乙醚、異丙醇，溶於乙醇和水。R型苦杏仁酸熔點為133℃，[α]-159.73°（乙醇），於160℃ 逐漸外消旋化。S型苦杏仁酸熔點為133.8℃ ，[α]+156.57°（水）。 

製備: 在裝有攪拌器、滴液漏鬥、球形冷凝管的250ml三口燒瓶中，加入7.1g（0.068mol）新蒸苯甲醛、0.7g TEBA（氯化三乙基苄基銨）和12ml（0.15mol）氯仿，加熱、攪拌，用調溫水浴鍋加熱至溶液溫度為50 ～ 60 ℃ 時，從滴液漏鬥緩緩滴加 26g 50% 氫氧化鈉溶液，始終控製溶液溫度在60 ～ 65 ℃ 之間。滴加完成後繼續反應2h，至反應液接近中性時停止。 
　　反應液轉入250ml分液漏鬥，加入150ml水，用20ml的無水乙醚萃取兩次，分去有機層，回收乙醚。水層用50%硫酸酸化至PH=1 ～ 2，再用20ml的乙醚萃取三次，合並酸化後的乙醚萃取液，經無水硫酸鈉幹燥半小時，常壓蒸去乙醚，得到外消旋的苦杏仁酸粗品約5～6。粗品在甲苯中重結晶，得到純產品白色結晶，產品進行熔點測定。外消旋的苦杏仁酸文獻熔點為118～120 ℃。
 
 質量標準： 
 外觀　　白結晶體 
 含量　　≥99% 
 熔點　　118-121℃ 
 水分　　≤0.5%
 重金屬　≤20ppm
 砷　　　≤5ppm
 
 用途:   由於其具有較強的抑菌作用，可直接口服用於治療泌尿係統感染疾病，而且具有殺精子和滅滴蟲的雙重作用。苦杏仁酸具有手性分子，是重要的手性藥物中間體和精細化工產品。

    在醫藥工業苦杏仁酸可用於頭孢羥唑、血管擴張藥環扁桃酯、滴眼藥鹽酸羥苄唑、匹莫林等的中間體，也可作防腐劑。臨床用作尿道防腐劑。也用作測定鋯的試劑，也是定銅試劑。
 
 　　   dl-苦杏仁酸及其衍生物是一種有著廣泛用途的藥物中間體和精細化工產品，在醫藥生產、不對稱合成、光學拆分等多個領域都有廣泛的應用。它可以合成血管擴張劑—環扁桃酯、尿路消毒劑—苦杏仁酸烏洛托品、鎮痙劑—扁桃酸苄酯、眼科藥物羥苄唑及中樞神經興奮藥匹莫林等多種藥物，是生產除草劑苯嗪草酮。苯嗪淨的重要中間體——苯乙酮酸的優選原料。國內有關科研機構還采用苦杏仁酸生產苯並呋喃酮分散猩紅染料，用於滌綸超細合成纖維的染色。
 
 　　光學活性的苦杏仁酸具有很好的生物分解性，是目前最受矚目的酸性光學拆分劑，可使多數外消旋體胺類和氨基酸類經非對映體異構鹽形成法進行光學拆分，且它本身又可作為一些藥品中間體。
 
 　　(R)-(-)- 苦杏仁酸及其衍生物是一類重要的手性原料，廣泛地應用於多種藥物的合成，如頭孢菌素，青黴素，抗腫瘤製劑，抗肥胖藥物等，還可以用來製成手性溶劑。
 
 　　單一構型的苦杏仁酸（或苦杏仁酸的衍生物）所合成的藥物與外消旋的扁桃酸或其衍生物合成的藥物相比，不僅藥效更高，副作用業更低了。

杏仁酸護膚液如何使用：
 1.杏仁酸和果酸一樣屬於酸類產品。化妝品酸堿值不得低於pH3.5(過酸反而造成灼傷)，正式使用前先作局部敏感性測試(耳後、手腕內側)，正常情況下使用不會有何副作用。
 2.從低濃度5%-10%開始使用，適應後再往高濃度。
 3.使用時避開眼唇。
 4.畢竟是酸類，易增加曬傷反黑的可能性。白天使用後，一定要再擦上「足量」的防曬產品(擦太少達不到防曬外包裝標示的防曬係數)。
 5.杏仁酸有良好的控油特性，使用者視情況增減後續的保濕產品，避免肌膚過於幹燥。
 6.皮膚有傷口、損傷、紅腫時不得使用。

相關產品：對羥基苯乙酸、 對羥基苯乙酸甲酯、 對羥基苯乙酸乙酯、 間羥基苯乙酸、 鄰羥基苯乙酸

相關標準：
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